В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в одном известном инвестиционном банке. Однако вскоре это место прекратило существование — на рынке случился неожиданный спад, затронувший индекс Доу-Джонса. Его супруга Тереза посоветовала ему попробовать силы в небольшой конторе, которая имела дело с малозначительными акциями. У Джордана оказался напористый подход к клиентам, да и природное обаяние помогло — дела быстро пошли в гору.
Там же он познакомился со своим соседом Донни, занимавшимся торговлей. Они сразу нашли общий язык. Вскоре оба решили создать собственную фирму. В команду они пригласили нескольких приятелей Джордана, а также его отца Макса. Компанию назвали «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы Белфорт вёл жизнь бурную и безудержную. Он постоянно бывал на вечеринках, меняя одну на другую, вступал в связи с женщинами по вызову, активно употреблял различные наркотические вещества — кокаин, кваалюд и не только. Со временем его стремительное обогащение привлекло внимание одного агента ФБР.